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Walter Damián Montillo nasceu em 14 de abril de 1984, em Lanús, Argentina. Iniciou sua carreira profissional no San Lorenzo, onde estreou em 2002. Montillo rapidamente se destacou por sua habilidade técnica e visão de jogo.
Em 2008, Montillo se transferiu para o Cruzeiro Esporte Clube, do Brasil. No clube mineiro, o meia viveu seu auge. Conquistou o Campeonato Brasileiro em 2013 e 2014, além da Copa do Brasil em 2017. Montillo se tornou um ídolo da torcida cruzeirense, conhecido por sua habilidade em criar jogadas e marcar gols.
Montillo também representou a Seleção Argentina em diversas ocasiões. Fez parte do elenco que disputou a Copa América de 2011 e 2015. Apesar de não ter sido titular absoluto, Montillo sempre foi uma opção importante para os treinadores.
Após deixar o Cruzeiro, Montillo passou por diversos clubes, incluindo Universidad de Chile, Santos e Tigre. Em 2021, anunciou sua aposentadoria do futebol profissional.
Walter Montillo é lembrado como um meio-campista habilidoso e criativo. Sua passagem pelo Cruzeiro foi marcante, onde conquistou títulos importantes e se tornou um ídolo da torcida. Montillo também representou a Seleção Argentina e deixou sua marca no futebol sul-americano.